Когда – то Московские ворота были украшением нашего города. Стояли они на улице Московской в районе современной площади Медведева напротив бюста М. Г. Медведева у пересечения современной Московской улицы со Старомосковской и Грузовой и служили парадным въездом в Орёл со стороны Москвы и отмечали его северную границу. Перед воротами располагался каменный мост через ручей Ленивец. Ранее на этом месте располагался пустырь, окруженный забором, на котором передвижные цирковые труппы устраивали балаганы и зверинцы.

В 1787 году в Орле находилась сама императрица Екатерина II, она возвращалась из Крыма в Петербург. К ее приезду и были построено двое триумфальных ворот: каменные Московские на выезде из Орла в Тулу и деревянные – на Воздвиженской площади. 

В 1800 году ворота и караулка при них ремонтировались по приказанию губернатора И. П. Вульфа. В 1808 году по требованию губернатора П. И. Яковлева разобрали примыкавшие к ним деревянные лавки, заменили на кирпичные, но в 1821 году снесли и их по приказанию губернатора Н. И. Шредера «как чинившие безобразие». И. А. Бунин упомянул Московские ворота в своем романе «Жизнь Арсеньева».

Московские ворота, полтора века украшавшие улицу Московскую разобрали в 1927 году, тогда же ручей Ленивец заключили в трубу, мост в результате засыпки оказался под землей.